Ο Ιωάννης ξεκίνησε την καριέρα του το 1983 ως βοηθός Ελεγκτής στην Drasner & Angelides Certified Public Accountants στη Νέα Υόρκη, όπου εργάστηκε μέχρι το 1985, οπόταν και  έγινε ο οικονομικός διευθυντής  της V.I.M. Waterproofing and Restoration Corp. στη Νέα Υόρκη.

Το 1987 εργοδοτήθηκε στους David Drasner CPA της Νέας Υόρκης ως Διευθυντής Ελεγκτικών Υπηρεσιών μέχρι και το 1989 όταν και μετακινήθηκε στην Akelius Insurance Ltd, στην Κύπρο. Έγινε μέλος του Διοικητικού Συμβουλίου το 1991 και Πρόεδρος το 1994.

Το 1997 ο Ιωάννης διορίστηκε Αντιπρόεδρος και Επικεφαλής της Επενδυτικής Επιτροπής της Δωδώνη Επενδύσεις Χαρτοφυλακίου Δημόσια Εταιρεία Λτδ. Ο Ιωάννης παρέμεινε στην Akelius μέχρι το 2004, όταν διορίστηκε ως Μη Εκτελεστικός Πρόεδρος της Printaform Company Ltd θέση που κατείχε μέχρι τον Οκτώβριο του 2014. Διετέλεσε Μη Εκτελεστικός Πρόεδρος της Ancoria Insurance Public Ltd και διετέλεσε Εκτελεστικός Πρόεδρος μεταξύ  2007 και  2014.

Εκπαίδευση: BA Λογιστική και Συστήματα Πληροφοριών και Οικονομικά στο Queens College της Νέας Υόρκης και MBA στη Χρηματοοικονομική Ανάλυση στο The Bernard M. Baruch College of the City University of New York. Ο Ιωάννης είναι Certified Public Accountant (CPA) στις Πολιτείες του Κολοράντο και Νέας Υόρκης και CertifiedISO consultant.